Из спирта получить альдегид

Источник: www.chem21.info

Что такое альдегиды?

Альдегиды – кислородосодержащие производные углеводородов, содержащие карбонильную группу С=О. В альдегиде две валентности атома углерода карбонила заняты алкильным радикалом и атомом водорода. Общая структурная формула альдегида выглядит следующим образом:

Структурная формула альдегидов

Рис. 1. Структурная формула альдегидов.

Для альдегидов характерна изомерия углеводородного радикала. Они могут иметь неразветвленную или разветвленную цепь. По международной номенклатуре ИЮПАК (IUPAC) названия альдегидов производят от названий соответствующих углеводородов с прибавлением суффикса -аль, или от исторически сложившихся названий соответствующих карбоновых кислот, в которые они превращаются при окислении (муравьиный альдегид, уксусный альдегид и т.д.).

Получение альдегидов

Основные способы получения следующие:

  • окисление спиртов. Альдегиды получают при окислении первичных спиртов, а кетоны при окислении вторичных. Альдегиды, полученные из первичных спиртов, которые потом окисляются до карбоновых кислот. Чтобы альдегид не превратился в кислоту, его отгоняют в ходе реакции:

Формула получения альдегидов при окислении первичных спиртов

Рис. 2. Формула получения альдегидов при окислении первичных спиртов.

  • дегидрирование спиртов. В результате этого процесса пары спирта пропускают над нагретым катализатором. Этот способ позволяет получать карбонильные соединения без побочных продуктов окисления

Формула получения альдегидов при дегидрировании спиртов

Рис. 3. Формула получения альдегидов при дегидрировании спиртов.

  • гидролиз дигалогенпроизводных. При действии воды образуются нестойкие двухатомные спирты, которые в момент образования выделяют воду; образуются соединения с карбонильной группой. Реакция ускоряется в присутствии щелочей.
  • гидратация алкинов. При гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид, при гидратации гомологов ацетилена – кетоны. При гидратации алкинов (реакция Кучерова) происходит присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути, в результате чего образуется ацетальдегид:

Формула получение альдегидов при гидратации алкинов

Рис. 4. Формула получение альдегидов при гидратации алкинов.

Источник: obrazovaka.ru

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Из спирта получить альдегид

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Химические свойства. Рассмотрим поведение альдегидов в отношении стандартного набора реагентов: кислорода воздуха О2, окислителей [О], а также Н2, Н2О, спиртов, Na, НСl.

Из спирта получить альдегид Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха в карбоновые кислоты:

Из спирта получить альдегид

Из спирта получить альдегид Качественная реакция на альдегиды – реакция «серебряного зеркала». Реакция состоит во взаимодействии альдегида RСНО с водно-аммиачным раствором оксида серебра(I), представляющим растворимое комплексное соединение [Ag(NН3)2]OH. Реакцию проводят при температуре, близкой к температуре кипения воды (80–100 °С). В результате на стенках стеклянного сосуда (пробирки, колбы) образуется осадок металлического серебра – «cеребряное зеркало»:

Из спирта получить альдегид

Восстановление гидроксида меди(II) в оксид меди(I) – другая характерная реакция альдегидов. Реакция протекает при кипячении смеси и состоит в окислении альдегида. Точнее сказать, происходит внедрение атома [О] окислителя Cu(OH)2 по связи С–Н альдегидной группы. При этом изменяются степени окисления карбонильного углерода (от +1 до +3) и атома меди (от +2 до +1). При нагревании голубого осадка Cu(OH)2 в смеси с альдегидом наблюдается исчезновение голубой окраски и образование красного осадка Cu2O:

Из спирта получить альдегид

Из спирта получить альдегид Альдегиды присоединяют водород Н2 по двойной связи С=О при нагревании в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). Реакция сопровождается разрывом Из спирта получить альдегид-связи в карбонильной группе С=О и присоединением по месту ее разрыва двух атомов Н молекулы водорода Н–Н. Таким образом из альдегидов получают спирты:

Из спирта получить альдегид

Из спирта получить альдегид Альдегиды с электроноакцепторными заместителями в Из спирта получить альдегид-положении к альдегидной группе присоединяют воду с образованием гидратов альдегидов (диолов-1,1):

Из спирта получить альдегид

Для того чтобы удерживать две электроотрицательные гидроксильные группы, атом углерода должен нести достаточный положительный заряд. Созданию дополнительного положительного заряда на карбонильном углероде способствуют три электроноакцепторных атома хлора при соседнем Из спирта получить альдегид-углероде хлораля.

Из спирта получить альдегид Реакция альдегидов со спиртами. Синтез полуацеталей и ацеталей. В благоприятных условиях (например: а) при нагревании с кислотой или в присутствии водоотнимающих средств; б) при внутримолекулярной конденсации с образованием пяти- и шестичленных циклов) альдегиды реагируют со спиртами. При этом к одной молекуле альдегида может присоединиться либо одна молекула спирта (продукт – полуацеталь), либо две молекулы спирта (продукт – ацеталь):

Из спирта получить альдегид

Из спирта получить альдегид Альдегиды не присоединяют НСl по двойной связи С=О. Также альдегиды не реагируют с Na, т.е. альдегидный водород группы –СНО не обладает заметными кислотными свойствами.

Применение альдегидов основано на их высокой реакционной способности. Альдегиды используют в качестве исходных и промежуточных соединений в синтезе веществ с полезными свойствами других классов.
Из спирта получить альдегидФормальдегид НСНО – бесцветный газ с резким запахом – используют для производства полимерных материалов. Вещества с подвижными атомами Н в молекуле (обычно при связях С–Н или N–H, но не О–Н) соединяются с формальдегидом СН2О по типу:

Из спирта получить альдегид

Если в молекуле исходного вещества два или несколько подвижных протонов (у фенола С6Н5ОН – три таких протона), то в реакции с формальдегидом получается полимер. Например, с фенолом – фенолформальдегидная смола:

Из спирта получить альдегид

Подобным образом мочевина с формальдегидом дает мочевиноформальдегидные смолы:

Из спирта получить альдегид

Из спирта получить альдегидФормальдегид служит исходным веществом для производства красителей, фармацевтических препаратов, синтетического каучука, взрывчатых веществ и многих других органических соединений.

Из спирта получить альдегидФормалин (40%-й водный раствор формальдегида) применяется в качестве антисептика (обеззараживающего средства). Свойство формалина свертывать белок используется в кожевенном производстве и для сохранения биопрепаратов.

Из спирта получить альдегидАцетальдегид СН3СНО – бесцветная жидкость (tкип = 21 °С) с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Главное использование ацетальдегида – получение уксусной кислоты. Из него также получают синтетические смолы, лекарства и т.д.

УПРАЖНЕНИЯ

1. Опишите, с помощью каких химических реакций можно различить следующие пары веществ:
а) бензальдегид и бензиловый спирт; б) пропионовый альдегид и пропиловый спирт. Укажите, что будет наблюдаться в ходе каждой реакции.




2. Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие в молекуле
п-гидроксибензальдегида соответствующих функциональных группировок.




3. Напишите уравнения реакций бутаналя со следующими реагентами:
а)
Н2, t, кат. Pt; б) КМnО4, Н3О+, t; в) [Ag(NH3)2]OH в NH3/H2O; г) НОСН2СН2ОН, t, кат. НСl.




4. Составьте уравнения реакций для цепочки химических превращений:

Из спирта получить альдегид




5. В результате гидролиза ацеталя Из спирта получить альдегид образуются альдегид RCHO и спирт R’ОН в мольном соотношении 1:2. Составьте уравнения реакций гидролиза следующих ацеталей:

Из спирта получить альдегид




6. При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди(II) образовалось 11,6 г органического соединения с выходом 50%. При взаимодействии полученного вещества с избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2 г осадка. Какой спирт был взят и какова его масса?




7. 5-Гидроксигексаналь в подкисленном водном растворе находится преимущественно в форме шестичленного циклического полуацеталя. Составьте уравнение соответствующей реакции:

Из спирта получить альдегид




1. Различить два вещества можно с помощью реакций, характерных только для одного из этих веществ. Например, альдегиды окисляются в кислоты при действии слабых окислителей. Нагревание смеси бензальдегида и аммиачного раствора оксида серебра протекает с образованием на стенках колбы «серебряного зеркала»:

Из спирта получить альдегид

Бензальдегид восстанавливается при каталитическом гидрировании в бензиловый спирт:

Из спирта получить альдегид

Бензиловый спирт реагирует с натрием, в реакции выделяется водород:

6Н5СН2ОН + 2Na Из спирта получить альдегид 2C6Н52ONa + Н2Из спирта получить альдегид.

При нагревании в присутствии катализатора меди бензиловый спирт окисляется кислородом воздуха в бензальдегид, что обнаруживается по характерному запаху горького миндаля:

Из спирта получить альдегид

Аналогичным образом можно различить пропионовый альдегид и пропиловый спирт.

2. В п-гидроксибензальдегиде три функциональные группы: 1) ароматическое кольцо; 2) фенольный гидроксил; 3) альдегидная группа. В специальных условиях – при защите альдегидной группы от окисления (обозначение – [–СНО]) – можно провести хлорирование п-гидроксибензальдегида в бензольное кольцо:

Реакция со щелочью по фенольному гидроксилу:

Окисление альдегидной группы СНО в карбоксильную СООН, например, при нагревании с суспензией свежеприготовленного Cu(OH)2:

3.

а)

Из спирта получить альдегид

б) Схема окисления н-бутаналя перманганатом калия в нейтральной среде:

С3Н7СНО + КМnО4 Из спирта получить альдегид С3Н7СООК + МnО2Из спирта получить альдегид + Н2О.

Электронно-ионный баланс:

Из спирта получить альдегид

Из спирта получить альдегид

4. Уравнения реакций для цепочки химических превращений:

Из спирта получить альдегид

5.

Из спирта получить альдегид

6. Уравнения указанных реакций:

Из спирта получить альдегид

Последовательно найдем количество вещества – серебра, альдегида RCHO и спирта RCH2OH:

Из спирта получить альдегид(Ag) = 43,2/108 = 0,4 моль;

Из спирта получить альдегид(RCHO) = 1/2Из спирта получить альдегид(Ag) = 0,2 моль.

C учетом выхода 50% в реакции (1):

Из спирта получить альдегид(RСН2ОН) = 2Из спирта получить альдегид(RCHO) = 0,4 моль.

Молярная масса альдегида:

М(RCHO) = m /Из спирта получить альдегид = 11,6/0,2 = 58 г/моль.

Это – пропионовый альдегид СН3СН2СНО.

Соответствующий ему спирт – пропанол-1 СН3СН2СН2ОН.

Масса спирта: m = Из спирта получить альдегид M = 0,4•60 = 24 г.

Ответ. Был взят спирт пропанол-1 массой 24 г.

7.

Из спирта получить альдегид

Источник: him.1sept.ru


You May Also Like

About the Author: admind

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Adblock
detector